Løpet Oslofjorden Rundt har en historie som går lenger tilbake enn etableringen av Norsk Outboard Klubb i 1936. Det er mange som regner etableringen av N.O.K. som starten av norsk motorbåtsport. Det ble nok kjørt mange løp rundt om i Norge før den tid, men det var først da Hvalstrand Bad ble ferdigstilt i 1934/35 at det virkelig tok form i indre Oslofjord. Hvalstrand Bad fremstod som et gedigent samlingssted for folket i Oslo, Asker og Bærum med sin sirkelrunde restaurantbygning, uteservering på en stor platting på pilarer ute i sjøen, stupetårn og rutsjebane.
Etterhvert som klubben kom i orden i 1936, ble arrangementet på Hvalstrand Bad, "Oslofjorden Rundt" overtatt av N.O.K. fra Oslo Motorbåtforening. Racet gikk den gang på innsiden av Nesøya til Kadettangen, for deretter å komme ut i åpent farvann mellom Grimsøya og Snarøya. Så gikk ferden over til Bygdøy Sjøbad, og derfra på kryss av fjorden til Ingierstrand Bad og inn til Nesset innerst i Bunnefjorden. Etter runding her gikk det tilbake rundt Nesoddtangen og derfra strake veien ut til Drøbak. Der gjorde man vendereis og ferden gikk så på vestsiden av Håøya tilbake til Leangbukta og Hvalstrand Bad.
Tilskuerene på Hvalstrand Bad følte absolutt at de fikk valuta for pengene da båtene kom nesten side ved side inn på den siste ekstra runden inne i Leangbukta. I 1937 ble det ca. 20 meter i Grummes favør når han kl. 14:57:42 skar mållinjen som førstemann. Han forbedret sin egen rekord i Oslofjorden Rundt til 1.42,42 med en snittfart på hele 35,6 knop. Aage Juul Hansen var raskeste nordmann med 2.15.30.
Det var selvfølgelig ingen aktivitet i krigsårene, men kort etter krigen var løpet i gang igjen. Men løypetraseen ble lagt om siden båtene ble raskere og flere. Helt frem til 1963 gikk banen mellom Nesøya og Brønnøya og videre innaskjærs til båtene dukket opp i åpent farvann mellom Grimsøya og Snarøya. Deretter Huk, Ingierstrand, Nesoddtangen. Jollene og BU båtene fikk gå tvers over fjorden fra Steilene, mens de øvrige klassene gikk utenom Drøbak og vestre lei tilbake til Hvalstrand. Etter 63 gikk løypa direkte ut fra Leangbukta, rundt Rauskjær og derfra fritt løp til Huk. Forøvrig som over.
Regattaens popularitet økte utover på 60-tallet og over 100 startende båter var vanlig. I tillegg til rundbanerace i Leangbukta og selve Oslofjorden Rundt oppsto rene offshoreløp som ble avholdt på lørdagen. Sjekkpunkter som Gullholmen, Thorbjørnsskjær, Færder og Bolærne dukket opp på 60 tallet. Det var stadig flere nordiske kjørere som dukket opp i Oslofjorden og det ble stadig flere med store klasse 2 båter.
Oslofjorden Rundt ble regnet som "Holmenkolldagen" for motorbåtfolket. Der møttes alle typer båter. Joller, standard-, tur-, rundbane- og offshorebåter. Under Oslofjorden Rundt hadde mang en 16 årig jollefører sin debut i båtsporten på 60- og 70-tallet. I tillegg var det en av de få regattaene i sesongen hvor både aktive og "pensjonerte" båtførere fra alle grener møttes. Det var derfor med stor irritasjon at man måtte akseptere at Asker Kommunes sa nei til å leie ut Hvalstrand Bad i 1974. Alle øvrige tillatelser var innhentet.
På slutten av 70-årene oppsto det avskallinger fra N.O.K. Først kom Sportsbåtklubben (SBK), deretter Oslo Racerbåtklubb (ORK) og til slutt Over the Hill Gang som hadde sete i Lommedalen.Oslofjorden Rundt ble først arrangert av NOK ut fra Ingierstrand Bad i noen år etter at man ble bortvist fra Hvalstrand Bad. Men forholdene var ikke på langt nær de samme og løpet desimerte raskt til en ordinær regatta. Etter hvert ga NOK opp arrangementet.
Det ble tatt opp igjen av ORK og regattaen ambulerte rundt flere steder i indre Oslofjord i 80-årene, og var sogar innom Horten, før den i 1990 havnet i Drøbak hvor den siden har vært et fast årlig innslag. Ikke til forkleinelse for dagens arrangører i Drøbak, men løpet der kan aldri bli hva Oslofjorden Rundt en gang var på Hvalstrand Bad. Til det er forutsetningene for ulike.
Tilbake til ORK historie